Вопрос:

5. Напишите реакции получения этилацетата из бутана.

Смотреть решения всех заданий с листа

Ответ:

Получение этилацетата из бутана:

Для получения этилацетата из бутана необходимо провести несколько стадий:

  1. Дегидрирование бутана до бутена-1:
  2. \[ CH_3CH_2CH_2CH_3 \xrightarrow{t^\circ, кат.} CH_2=CHCH_2CH_3 + H_2 \]

  3. Гидратация бутена-1 до бутанола-1:
  4. \[ CH_2=CHCH_2CH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2CH_2CH_2OH \]

  5. Окисление бутанола-1 до бутановой кислоты:
  6. \[ CH_3CH_2CH_2CH_2OH + [O] \rightarrow CH_3CH_2CH_2COOH + H_2O \]

  7. Этерификация бутановой кислоты этанолом: (Для получения этилбутирата, а не этилацетата. Если же цель - именно этилацетат, то нужно вернуться к получению этанола и уксусной кислоты).
  8. Примечание: Исходя из условия «получения этилацетата», необходимо получить этанол и уксусную кислоту. Бутан не является прямым предшественником для получения этих веществ в одну стадию. Ниже приведены пути получения этанола и уксусной кислоты, которые затем реагируют с образованием этилацетата.

    Путь к этанолу:

    1. Дегидрирование бутана до бутена-1:
    2. \[ CH_3CH_2CH_2CH_3 \xrightarrow{t^\circ, кат.} CH_2=CHCH_2CH_3 + H_2 \]

    3. Гидратация бутена-1 до бутанола-1:
    4. \[ CH_2=CHCH_2CH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2CH_2CH_2OH \]

    5. Дегидрирование бутанола-1 до бутаналя:
    6. \[ CH_3CH_2CH_2CH_2OH \xrightarrow{Cu, t^\circ} CH_3CH_2CH_2CHO + H_2 \]

    7. Окисление бутаналя до бутановой кислоты:
    8. \[ CH_3CH_2CH_2CHO + [O] \rightarrow CH_3CH_2CH_2COOH \]

    9. Реакция бутановой кислоты с этанолом: (получение этилбутирата)
    10. \[ CH_3CH_2CH_2COOH + CH_3CH_2OH \rightleftharpoons CH_3CH_2CH_2COOCH_2CH_3 + H_2O \]

    Прямой путь к этилацетату (из бутана):

    Бутан → (несколько стадий) → Этилен → Этанол

    Бутан → (несколько стадий) → Этилен → Ацетилен → Уксусный альдегид → Уксусная кислота

    Если исходить из того, что нам нужно получить именно этилацетат, то из бутана нужно сначала получить этанол и уксусную кислоту.

    1. Получение этанола из бутана:

    1. Крекинг бутана до этилена:
    2. \[ C_4H_{10} \xrightarrow{t^\circ, кат.} C_2H_4 + C_2H_6 \]

    3. Гидратация этилена до этанола:
    4. \[ C_2H_4 + H_2O \xrightarrow{H^+} C_2H_5OH \]

    2. Получение уксусной кислоты (из бутана):

    Это более сложный путь. Чаще уксусную кислоту получают окислением этанола или ацетальдегида. Если мы получили этанол, то:

    1. Окисление этанола до уксусной кислоты:
    2. \[ C_2H_5OH + O_2 \rightarrow CH_3COOH + H_2O \]

    3. Реакция этерификации:

    \[ CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3COOCH_2CH_3 + H_2O \]

    Ответ: Для получения этилацетата из бутана необходимо провести ряд превращений для получения этанола и уксусной кислоты, с последующей их реакцией этерификации.

ГДЗ по фото 📸
Подать жалобу Правообладателю

Похожие