4. Напишите уравнения реакций, укажите условия их протекания, назовите реагенты и продукты по заместительной номенклатуре IUPAC: а) хелатообразования на примере глицерина; б) альдольной и кротоновой конденсации а-метилмасляного альдегида; в) декарбоксилирования щавелевой кислоты; г) ферментативного окисления яблочной кислоты; д) взаимодействия муравьиной кислоты с изопропиловым спиртом.

4. Уравнения реакций:

а) Хелатообразование (на примере глицерина и гидроксида меди(II)):

Реагенты: Глицерин, гидроксид меди(II).

Условия: Взаимодействие в водной среде.

Продукты: Комплексное соединение (хелат), вода.

Уравнение:

\( 3 \text{CH}_2(\text{OH})-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_2(\text{OH}) + \text{Cu(OH)}_2 \rightarrow [\text{Cu}(\text{C}_3\text{H}_7\text{O}_3)_2] + 2\text{H}_2\text{O} \)

Название продукта: Глицерат меди(II).

б) Альдольная и кротоновая конденсация α-метилмасляного альдегида:

Реагент: 2-метилбутаналь.

Условия: Катализатор - разбавленный раствор щелочи (для альдольной), затем нагревание (для кротоновой).

Уравнение альдольной конденсации:

\( 2 \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CHO} \rightarrow \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CHO} \)

Продукт: 3-гидрокси-2,4-диметилгексаналь.

Уравнение кротоновой конденсации (дегидратация альдоля):

\( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CHO} \rightarrow \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}=\text{C}(\text{CH}_3)-\text{CHO} + \text{H}_2\text{O} \)

Продукт: 2,4-диметилгекс-3-еналь.

в) Декарбоксилирование щавелевой кислоты:

Реагент: Щавелевая кислота (этандиовая кислота).

Условия: Нагревание, часто в присутствии серной кислоты.

Уравнение:

\( \text{HOOC-COOH} \rightarrow \text{HCOOH} + \text{CO}_2 \text{ (при нагревании)} \)

Продукты: Муравьиная кислота, углекислый газ.

г) Ферментативное окисление яблочной кислоты:

Реагент: Яблочная кислота (2-гидроксибутандиовая кислота).

Условия: Ферменты (например, малатдегидрогеназа) в присутствии НАД⁺.

Продукт: Щавелевоуксусная кислота (оксобутандиовая кислота).

Уравнение:

\( \text{HOOC-CH(OH)-CH}_2\text{-COOH} + \text{NAD}^+ \rightarrow \text{HOOC-CO-CH}_2\text{-COOH} + \text{NADH} + \text{H}^+ \)

д) Взаимодействие муравьиной кислоты с изопропиловым спиртом:

Реагенты: Муравьиная кислота (метановая кислота), изопропиловый спирт (пропан-2-ол).

Условия: Катализатор - кислота (например, H₂SO₄), нагревание.

Уравнение (этерификация):

\( \text{HCOOH} + \text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_3 \rightleftharpoons \text{HCOO}-\text{CH}(\text{CH}_3)_2 + \text{H}_2\text{O} \)

Продукты: Изопропилметаноат (изопропиловый эфир муравьиной кислоты), вода.