Решение:
Последовательность превращений:
- Метан → Ацетилен: При высокой температуре (1500°C) происходит реакция тримеризации метана.
\[ 2CH_4 \xrightarrow{1500°C} C_2H_2 + 3H_2 \]
- Ацетилен → Бензол: Реакция тримеризации ацетилена в присутствии катализатора (например, активированного угля при 600°C).
\[ 3C_2H_2 \xrightarrow{t°, C} C_6H_6 \]
- Бензол → Хлорбензол: Реакция электрофильного замещения (хлорирование) бензола в присутствии катализатора (например, FeCl₃).
\[ C_6H_6 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} C_6H_5Cl + HCl \]
- Хлорбензол → Фенол: Нуклеофильное замещение атома хлора на гидроксильную группу при нагревании с сильным щёлочью (NaOH) под давлением.
\[ C_6H_5Cl + 2NaOH \xrightarrow{t°, P} C_6H_5ONa + NaCl + H_2O \]
Затем подкисление:
\[ C_6H_5ONa + HCl \rightarrow C_6H_5OH + NaCl \]
- Фенол → 2-йодфенол: Реакция электрофильного замещения (йодирование) фенола. Гидроксильная группа является активирующей и ориентирует заместителя в орто- и пара-положения.
\[ C_6H_5OH + I_2 \rightarrow o-, p-C_6H_4(OH)I + HI \]
Ответ: Последовательность реакций включает тримеризацию, электрофильное замещение, нуклеофильное замещение и йодирование.