3. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно получить бромуксусную кислоту из метана. Сравните кислотные свойства уксусной и бромуксусной кислот.

Получение бромуксусной кислоты из метана проводят через хлорирование, превращение хлорметана в метанол, окисление до муравьиной кислоты, получение метанола и синтез уксусной кислоты с последующим бромированием в α-положение:

1. \(CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl\);
2. \(CH_3Cl + NaOH_{(водн.)} \rightarrow CH_3OH + NaCl\);
3. \(CH_3OH + CuO \xrightarrow{t} HCHO + Cu + H_2O\);
4. \(2HCHO + O_2 \rightarrow 2HCOOH\);
5. \(HCOOH + NaOH \rightarrow HCOONa + H_2O\);
6. \(HCOONa + NaOH \xrightarrow{t,\ CaO} CH_4 + Na_2CO_3\).

Для получения уксусной кислоты из метана используют последовательность:

1. \(CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl\);
2. \(CH_3Cl + KCN \rightarrow CH_3CN + KCl\);
3. \(CH_3CN + 2H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3COOH + NH_3\);
4. \(CH_3COOH + Br_2 \xrightarrow{P} BrCH_2COOH + HBr\).

Бром уксусной кислоты обладает сильным электроноакцепторным действием. Поэтому бром замещает атом водорода в α-положении и усиливает кислотность карбоксильной группы: \(BrCH_2COOH\) — более сильная кислота, чем \(CH_3COOH\).

Ответ: бромуксусная кислота сильнее уксусной.