18 Дар нақшаи табдилоти метилсиклопропан → X → Y моддаи Y-ро муайян кунед.

Реаксияи метилсиклопропан бо HBr:

Метилсиклопропан як ҳалқаи се-узвӣ буда, дар он як гурӯҳи метил ҷойгир шудааст. Ҳангоми реаксия бо HBr, ҳалқа кушода мешавад. Аммо, бо назардошти хосиятҳои сиклоалканҳо, ин гуна реаксияҳо бо HBr кам ба назар мерасанд, вале агар ин реаксия ба амал ояд, дар ин ҳолат кушодашавии ҳалқа бо воридшавии Br ба карбони ҷонишин ё карбони асосӣ рӯй медиҳад. Дар натиҷаи кушодашавии ҳалқа бо HBr, вобаста ба шароити реаксия, метавонад 2-бром-2-метилпропан ё 1-бром-2-метилпропан ҳосил шавад. Аммо, агар ин реаксия ба тарзе амалӣ шавад, ки ҳалқа кушода шуда, дар натиҷаи он як спирти се-карбонагӣ (бутанол) ё ду-карбонагӣ (пропанол) ҳосил шавад, бояд татбиқи қонуни Марковников ба назар гирифта шавад.

Агар метилсиклопропан дар шароити муайян кушода шавад, масалан, бо HBr, ва сипас бо NaOH (обӣ) реаксия кунад, натиҷаи ниҳоӣ (Y) метавонад спирти ба вуҷуд омада бошад.

Азбаски вариантҳо спиртҳоро дар бар мегиранд, ва сиклопропанҳо ҳангоми реаксия кушода мешаванд, мо бояд маҳсули эҳтимолиро дар назар гирем.

Метилсиклопропан + HBr → X

X + NaOH (обӣ) → Y

Агар X 2-бром-2-метилпропан бошад, пас бо NaOH (обӣ) → 2-метилпропан-2-ол (трет-бутиловый спирт) ҳосил мешавад. Ин вариант дар байни ҷавобҳо нест.

Агар X 1-бром-2-метилпропан бошад, пас бо NaOH (обӣ) → 2-метилпропан-1-ол (изобутиловый спирт) ҳосил мешавад. Ин вариант низ дар байни ҷавобҳо нест.

Бояд тахмин кард, ки реаксияи аввал ба тарзе мегузарад, ки дар натиҷаи он X як галогенолкан бо занҷири 4-карбонагӣ мебошад.

Агар метилсиклопропан бо HBr реаксия кунад, вале баъдтар бо NaOH реаксия кунад, ва маҳсули ниҳоӣ яке аз спиртҳои дар вариантҳо овардашуда бошад, пас бояд ба маҳсулоти реаксия диққат дод.

Агар моддаи ибтидоӣ 2-метилсиклопропан бошад, пас X метавонад 1-галоген-2-метилпропан ё 2-галоген-2-метилпропан бошад.

Вақте ки 2-метилсиклопропан бо HBr реакция мекунад, дар зери таъсири кислотаи галогеноводородӣ ҳалқа кушода мешавад. Тибқи қоидаи Марковников, дар чунин реаксияҳо, галоген ба карбони якуми ҳалқа, ки дар он шумораи гидрогенҳо бештар аст, пайваст мешавад. Дар сиклопропан, карбонҳои дар ҳалқа буда, ба гурӯҳи метил наздиктаранд. Агар дар ҷои 2-ум гурӯҳи метил бошад, пас карбонҳои 1 ва 3 дар ҳалқа ду гидроген доранд. Аммо, ин ҷо қоидаи Марковников дар зери шароити махсус амал мекунад.

Агар тахмин кунем, ки X 1-бром-2-метилпропан аст, пас дар реаксия бо NaOH (обӣ), гурӯҳи Br бо гурӯҳи OH иваз шуда, 2-метилпропан-1-ол ҳосил мешавад.

Агар X 2-бром-2-метилпропан бошад, пас дар реаксия бо NaOH (обӣ), 2-метилпропан-2-ол ҳосил мешавад.

Агар X 1-бром-1-метилциклопропан бошад, ин имконнопак аст.

Бо назардошти вариантҳои додашуда, чунин ба назар мерасад, ки моддаи ибтидоӣ 2-метилсиклопропан аст, ва реаксияҳо чунин мегузаранд:

2-метилсиклопропан + HBr → 1-бром-2-метилпропан (X)

1-бром-2-метилпропан + NaOH (обӣ) → 2-метилпропан-1-ол (Y)

Дар ин ҳолат, маҳсули Y = 2-метилпропан-1-ол мебошад, ки ин вариант дар ҷавобҳо мавҷуд нест.

Биёед варианти дигарро баррасӣ кунем: Агар ҳалқаи метилсиклопропан кушода шавад ва гурӯҳи метил ба ҳалқа пайваст шуда бошад, пас дар натиҷаи кушодашавӣ, барои ҳосил шудани яке аз спиртҳои дар вариантҳо буда, дар даст бояд 4-карбонаи галогенолкан гирифта шавад.

Агар моддаи ибтидоӣ, сиклопропан бошад, вале дар вариантҳо 2-метилсиклопропанол-1 ва 2-метилбутанол-2 оварда шудаанд, ин маънои онро дорад, ки моддаи ибтидоӣ дорои 4 карбон аст.

Агар моддаи ибтидоӣ метилсиклопропан бошад, ва дар натиҷаи кушодашавии ҳалқа ва воридшавии гурӯҳи гидроксил, моддаи Y ҳосил шавад. Масалан, агар X 2-метил-1-хлорпропан бошад, пас Y 2-метилпропан-1-ол хоҳад буд.

Бо дарназардошти вариантҳо, ва махсусан варианти В: 2-метилсиклопропанол-1, чунин ба назар мерасад, ки дар нақшаи табдилдиҳии мазкур, моддаи ибтидоӣ метилсиклопропан буда, вале дар натиҷаи реаксияҳо, метавонад вайроншавии ҳалқа ва пайдоиши як навъи спирти барқароршуда ба амал ояд. Агар X 2-метилциклопропилбромид бошад, ва бо NaOH реакция кунад, пас Y 2-метилциклопропанол мебошад. Аммо, ин ҳам бо вариантҳо мувофиқат намекунад.

Биёед боз баррасӣ кунем. Метилсиклопропан + HBr → X. Агар X 1-бром-2-метилпропан бошад, ва бо NaOH реакция кунад, Y 2-метилпропан-1-ол аст. Агар X 2-бром-2-метилпропан бошад, ва бо NaOH реакция кунад, Y 2-метилпропан-2-ол аст.

Дар вариантҳо, 2-метилсиклопропанол-1 аст. Инчунин, 2-метилпропанол-2 ва бутанол-1, бутанол-2.

Агар дар натиҷаи реаксияи аввал, дар ҳалқа гидроксил гурӯҳи метил иваз шавад, яъне сиклопропан бо HBr реакция карда, сипас бо NaOH. Аммо, ин шакли табдилдиҳиро тасдиқ намекунад.

Агар ба вариантҳо диққат диҳем, 2-метилсиклопропанол-1 яке аз онҳост. Ин маҳсул метавонад аз 2-метилсиклопропан ба вуҷуд ояд, агар дар аввал галоген ба ҳалқа ворид шавад, ва дар марҳилаи дуюм, галоген бо гидроксил иваз шавад.

Масалан:

Метилсиклопропан + HBr → 1-бром-2-метилсиклопропан (X)

1-бром-2-метилсиклопропан + NaOH → 2-метилсиклопропанол-1 (Y)

Дар ин ҳолат, маҳсули ниҳоӣ (Y) 2-метилсиклопропанол-1 мешавад.

Ответ: В