15. Установите соответствие между названием вещества и возможным способом его получения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА А) бутанон Б) бутаналь В) бутанол-1 Г) бутанол-2 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1) гидратация бутина-1 2) щелочной гидролиз 1-бромбутана 3) щелочной гидролиз 1,1-дибромбутана 4) щелочной гидролиз 1,2-дибромбутана 5) щелочной гидролиз 1,1,1-трибромбутана 6) щелочной гидролиз 2-бромбутана Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами. Ответ: А Б B Г

Решение:

Для решения данного задания необходимо вспомнить химические свойства и методы получения органических соединений:

• А) Бутанон (кетон) может быть получен щелочным гидролизом дигалогенпроизводного. Для бутанона подходит 3) щелочной гидролиз 1,1-дибромбутана (или 2,2-дибромбутана).
• Б) Бутаналь (альдегид) может быть получен щелочным гидролизом дигалогенпроизводного. Для бутаналя подходит 4) щелочной гидролиз 1,2-дибромбутана.
• В) Бутанол-1 (первичный спирт) может быть получен гидратацией алкина или гидролизом галогеналкана. Гидратация алкина обычно приводит к кетонам или альдегидам, в зависимости от типа алкина. В данном случае, если бы был бутин-1, гидратация привела бы к бутаналю. Более вероятный метод получения спирта из галогенида - щелочной гидролиз. Так как есть 2-бромбутан (Г), то бутанол-1 может быть получен из 1-бромбутана.
• Г) Бутанол-2 (вторичный спирт) может быть получен щелочным гидролизом 2-бромбутана (6).

Перепроверим:

• 1-бромбутан + NaOH (водн.) → бутанол-1
• 2-бромбутан + NaOH (водн.) → бутанол-2
• 1,1-дибромбутан + NaOH (водн.) → бутанон
• 1,2-дибромбутан + NaOH (водн.) → бутаналь

Таким образом:

• А) бутанон – 3) щелочной гидролиз 1,1-дибромбутана
• Б) бутаналь – 4) щелочной гидролиз 1,2-дибромбутана
• В) бутанол-1 – 2) щелочной гидролиз 1-бромбутана (предполагая, что 1-бромбутан является исходным веществом, хотя он не указан в списке)
• Г) бутанол-2 – 6) щелочной гидролиз 2-бромбутана

Однако, если рассматривать все варианты получения, то:

1) гидратация бутина-1 → бутанон

2) щелочной гидролиз 1-бромбутана → бутанол-1

3) щелочной гидролиз 1,1-дибромбутана → бутанон

4) щелочной гидролиз 1,2-дибромбутана → бутаналь

5) щелочной гидролиз 1,1,1-трибромбутана → (сложный продукт, не бутанон)

6) щелочной гидролиз 2-бромбутана → бутанол-2

Сопоставляем:

• А) бутанон → 1) гидратация бутина-1 ИЛИ 3) щелочной гидролиз 1,1-дибромбутана. Выберем 3, так как 1-бромбутан не дан.
• Б) бутаналь → 4) щелочной гидролиз 1,2-дибромбутана
• В) бутанол-1 → 2) щелочной гидролиз 1-бромбутана
• Г) бутанол-2 → 6) щелочной гидролиз 2-бромбутана

Давайте еще раз. Для бутанона (кетона) подойдет гидролиз 1,1-дибромбутана (3) или 2,2-дибромбутана. Для бутаналя (альдегида) подойдет гидролиз 1,1-дибромбутана (если бы был альдегид) или 1,2-дибромбутана (4). Для бутанола-1 (первичного спирта) - гидролиз 1-бромбутана (2). Для бутанола-2 (вторичного спирта) - гидролиз 2-бромбутана (6).

Итак:

А) бутанон - 3

Б) бутаналь - 4

В) бутанол-1 - 2

Г) бутанол-2 - 6

Ответ: А - 3, Б - 4, В - 2, Г - 6.