10. Получите из бензола м-бром-бензойную кислоту.

Синтез м-бром-бензойной кислоты из бензола:

Для получения м-бром-бензойной кислоты из бензола необходимо сначала ввести в бензольное кольцо мета-ориентант, который затем будет превращён в карбоксильную группу, а потом провести бромирование.

1. Нитрование бензола:
2. \( \text{C}_6\text{H}_6 + \text{HNO}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_6\text{H}_5-\text{NO}_2 + \text{H}_2\text{O} \) — нитробензол
3. Восстановление нитрогруппы:
4. \( \text{C}_6\text{H}_5-\text{NO}_2 + \text{Fe} + \text{HCl} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5-\text{NH}_2 + \text{FeCl}_2 + \text{H}_2\text{O} \) — анилин
5. Бромирование анилина:
6. \( \text{C}_6\text{H}_5-\text{NH}_2 + 3\text{Br}_2 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_2(\text{Br})_3-\text{NH}_2 + 3\text{HBr} \) — 2,4,6-триброманилин
7. Диазотирование анилина:
8. \( \text{C}_6\text{H}_2(\text{Br})_3-\text{NH}_2 + \text{NaNO}_2 + 2\text{HCl} \rightarrow [\text{C}_6\text{H}_2(\text{Br})_3-\text{N}\equiv\text{N}]^+\text{Cl}^- + \text{NaCl} + 2\text{H}_2\text{O} \) — соль 2,4,6-трибромбензолдиазония
9. Замещение диазогруппы на водород (восстановление):
10. [\( \text{C}_6\text{H}_2(\text{Br})_3-\text{N}\equiv\text{N}]^+\text{Cl}^- + \text{H}_3\text{PO}_2 + \text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_3\text{Br}_3 + \text{N}_2 + \text{HCl} + \text{H}_3\text{PO}_3 \) — 1,3,5-трибромбензол
11. Окисление одной из бром-метильных групп (сначала нужно ввести метильную группу, затем окислить ее и провести бромирование):
12. *Альтернативный путь:*
13. 1. Алкилирование бензола (например, по Фриделю-Крафтсу):
14. \( \text{C}_6\text{H}_6 + \text{CH}_3\text{Cl} \xrightarrow{\text{AlCl}_3} \text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_3 + \text{HCl} \) — толуол
15. 2. Нитрование толуола: (нитрогруппа встает в орто- и пара-положения)
16. \( \text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_3 + \text{HNO}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{O}_2\text{N}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{CH}_3 \)
17. 3. Восстановление нитрогруппы:
18. \( \text{O}_2\text{N}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{Fe, HCl}} \text{H}_2\text{N}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{CH}_3 \)
19. 4. Бромирование: (аминогруппа — сильный орто-, пара-ориентант, но направляет в мета-положение относительно метильной группы, при этом образуется смесь изомеров, что не подходит для получения чистого м-изомера.)
20. *Наиболее рациональный путь:*
21. 1. Алкилирование бензола:
22. \( \text{C}_6\text{H}_6 + \text{CH}_3\text{Cl} \xrightarrow{\text{AlCl}_3} \text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_3 + \text{HCl} \) — толуол
23. 2. Окисление толуола до бензойной кислоты:
24. \( \text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_3 + \text{KMnO}_4 \xrightarrow{\text{H}^+} \text{C}_6\text{H}_5-\text{COOH} + \text{MnO}_2 + \text{H}_2\text{O} \) — бензойная кислота
25. 3. Бромирование бензойной кислоты: (карбоксильная группа — мета-ориентант)
26. \( \text{C}_6\text{H}_5-\text{COOH} + \text{Br}_2 \xrightarrow{\text{FeBr}_3} \text{m-Br}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{COOH} + \text{HBr} \) — м-бромбензойная кислота

Ответ: Получение м-бром-бензойной кислоты осуществляется в 3 стадии: 1. Алкилирование бензола с образованием толуола. 2. Окисление толуола до бензойной кислоты. 3. Бромирование бензойной кислоты.